Dopo anni di assenza dalle scene teatrali, che lo avevano sempre visto esibirsi con i Gatti di Vicolo Miracoli, Jerry nel 2000 torna nei più importanti Teatri Italiani prima con una commedia musicale estiva dal titolo “ANNI ‘60 QUASI ’70”, con l’allora nuova promessa Manuela Arcuri, e l’anno seguente con “E’ MI RITORNI IN MENTE”, scritta insieme a Renato Giordano, che ne cura anche la regia, e Francesco Bellomo. Questa volta sul palco con Jerry troviamo Milena Miconi ed Edoardo Romano. Il successo di pubblico e di critica è unanime. In quell’occasione viene prodotto un CD con le canzoni dello spettacolo, interpretate da Jerry. Nel 2002 Jerry, che ama sempre le sfide, accetta di tornare a lavorare con tre degli ex “Gatti di Vicolo Miracoli” (infatti la formazione non è al completo, perché l'esilarante quartetto di comici veronesi è orfano di Umberto Smaila) proponendo una versione di prosa teatrale del film di Mario Monicelli "AMICI MIEI". Anche la regia dello spettacolo teatrale è affidata a Mario Monicelli insieme a Francesco Bellomo. A questo punto Jerry capisce che la sua strada è quella di Showman a 360°, così mette in scena uno spettacolo fatto di monologhi, canzoni e gag tratte dal suo repertorio di sempre. “GRAN CALÀ ONE MAN SHOW”, uno spettacolo fatto per il Teatro ma anche per animare le notti delle discoteche più importanti d’Italia, come la storica Capannina di Forte dei Marmi. Ad aprile 2004 viene pubblicato su etichetta Azzurra Music il CD “Gran Calà” con le canzoni dello spettacolo.
A gennaio 2005 Jerry ha condotto su Raidue in prima serata "STARFLASH".
Nell'estate 2006 torna al cinema con il film "VITA SMERALDA". Con questo film Jerry si allaccia idealmente al suo film ormai cult “Sapore di mare”, per far assaggiare al pubblico il diverso sapore di mare degli anni duemila, un mare “più salato” e dai colori più forti.
Jerry oltre ad occuparsi della regia è uno degli interpreti principali. In “Vita Smeralda” torna uno storico compagno di lavoro di Jerry: Guido Nicheli, mentre fanno da sfondo molti vip che d’estate frequentano la Costa Smeralda. Il Film è stato preceduto dalla pubblicazione della colonna sonora "VITA SMERALDA". Questo film gli ha permesso di imporsi ancora una volta come uno dei massimi esponenti della moderna commedia all’italiana. Il film ha registrato un buon successo al botteghino, restando per 5 settimane ai vertici della classifica box office, e per quanto riguarda le performance Auditel sulle reti Sky Cinema è stato rilevato che il film è stato visto tra Aprile e Maggio 2007 da oltre 2.5 milioni di telespettatori. A Dicembre 2006, esce in edicola "JERRY CALA' Collection", un imperdibile raccolta di tutti i suoi più divertenti film! Il 5 Dicembre esce il nuovo film commedia “TORNO A VIVERE DA SOLO”, che si riallaccia idealmente al famoso film “Vado a vivere da solo” del 1982. La sceneggiatura è stata scritta da Jerry Calà e Gino Capone e riprende le vicende di Giacomo, detto Giagià, affermato agente immobiliare, che scappa da sua moglie Francesca (una napoletana approdata a Milano negli anni 80) e dalla famiglia in cerca di evasione dalla routine e dallo stress quotidiano, Tornando a vivere da solo… Questa esilarante commedia è un vademecum per come sopravvivere alla separazione, una sorta di manuale di divorzio che tocca i problemi della famiglia allargata, intorno alla quale ruotano un gruppo di amici altrettanto separati e disperati… Il film in concorso al Festival del Cinema della commedia di Monte-Carlo, ha avuto una calda accoglienza da parte del pubblico in sala che ha regalato a Jerry l'applauso piu lungo del Festival, facendo guadagnare a Jerry Calà il premio "Platinim Awards", consegnato dal presidente del Festival Ezio Greggio. Per Jerry Calà, che iniziò la sua carriera cinematografica nel 1978, questo è il suo 46 esimo film.
Il 15 Giugno 2009 Jerry pubblica un nuovo lavoro discografico forte dei continui successi di pubblico ottenuti nelle tantissime esibizioni dal vivo, estrapolando dalle sue scalette la canzone che più di tutte manda “fuori di testa” il pubblico "MARACAIBO". Incisa in una nuova veste totalmente rinnovata assieme a un fortissimo team di DJ's è diventata un successo sulle radio e nelle feste più scatenate... Nel Cd's è presente un bonus track: l’irresistibile inedito "NON CE N’E’ PIU" che in un incalzante ritmo raggaetton denuncia simpaticamente le problematiche della nostra attualità, per ridere sopra i problemi della vita di tutti i giorni…
A settembre 2010 Jerry viene invitato alla 67. MOSTRA DEL CINEMA DI VENEZIA, dove nella sezione retrospettiva viene celebrato il primo "film panettone" Vacanze di Natale, il capostipite del più fortunato filone del cinema italiano contemporaneo. Il fatto che la Mostra di Venezia dedichi al cinema comico italiano una retrospettiva, va letto anche come un omaggio a un genere troppo spesso rimasto nell'ombra.
A Gennaio 2010 Jerry inizia le riprese del film "PIPIROOM", per la prima volta solo in veste di regista (è il suo sesto film come regista). Ambientato esclusivamente nei bagni di tre discoteche milanesi, il film racconta tendenze, comportamenti e linguaggi di una nuova generazione. Sei settimane di riprese, 800 comparse e 40 nuovi giovani attori, quasi tutti reclutati da Jerry Calà e Alex Intermite suo manager e casting director, nelle scuole di recitazione lombarde in tre mesi di casting e tenuti a battesimo da un'unica attrice nota come Serra Yilmaz (La Finestra di Fronte, Saturno Contro e Le Fate Ignoranti), ci raccontano, una realtà apparentemente sommersa che ci sorprende sempre quando a volte la cronaca ce ne rivela le tracce. Dieci episodi (quasi dei corti), ciascuno con un proprio titolo, tra cui quello interpretato da tre guest stars radiofoniche come Marco Mazzoli (dello Zoo di 105).
A Dicembre 2010 in collaborazione con il famoso Hotel CRISTALLO di Cortina, apre il Monkey music live club bj Jerry Calà. Per far rivivere l'atmosfera del film VACANZE DI NATALE, girato a Cortina nel 1983.
Il 28 Giugno 2011, Jerry Calà compie 60 anni e nello stesso mese festeggia i 40 anni di carriera. Per l’occasione ha allestito uno spettacolo teatrale dal titolo “NON SONO BELLO...PIACCIO!” in scena il 28 giugno al Teatro Romano di Verona. Nell'estate 2011, 2012 e 2013 Jerry ha voluto rendere omaggio al suo film Vita Smeralda, facendolo diventare addirittura un locale "VITA SMERALDA By Jerry Calà" grazie ad una partnership d’eccezione tra l'Attore e il locale di Poltu Quatu (in Costa Smeralda), che nel mese di agosto, ha registrato un record di presenze mai visto prima, fans arrivati da ogni parte d'Italia per assistere allo show di Jerry Calà.
Nel 2012 Jerry torna sul grande schermo diretto dal regista Claudio Fragasso, nel film ''OPERAZIONE VACANZE'' ispirato alla storica miniserie Tv ''Professione vacanze''. La pellicola ha come protagonisti Enzo Salvi, Massimo Ceccherini, Maurizio Mattioli, Valeria Marini. Sempre nel 2012 esce al Cinema, per la regia di Alessandro Capone, il film "E IO NON PAGO", diretto da Alessandro Capone con Maurizio Mattioli e Maurizio Casagrande e Jerry Calà. Il 2 Novembre 2015 Jerry è ospite dell’ultima puntata del live show di RaiDue “Sorci Verdi” condotto da J-Ax dove veste i panni inediti del rapper e interpreta il brano “OCIO!”, in cui fa la parodia dei grandi artisti dell’hip hop americano. Il pezzo “OCIO!” è scritto sulle note di “Coco” di O.T. Genasis. In brano spopola in poche ore sul web e oggi conta 4 milioni di visualizzazioni su Youtube.
Il 19 Aprile 2016 esce in tutte le librerie italiane la prima ed unica autobiografia "Una Vita da Libidine" edita dalla Sperling&Kupfer (mondadori).
Nell’estate 2018 inoltre torna nelle radio con “UN’ALTRA ESTATE CHE VA” firmata da Daniele Lazzarin (Danti), Riccardo Garifo (Roofio) e lo stesso Jerry, e segna una nuova collaborazione dopo il successo del brano “OCIO”, brano che i Two Fingerz hanno scritto con J-Ax proprio per Jerry. Per il Videoclip “Uncle Jerry” - come ama farsi chiamare oggi dai suoi fans, chiama al suo fianco I Pantellas, il duo Youtubers formato da Jacopo Malnati e Daniel Marangiolo, per raccontare perfettamente per immagini il mood della canzone, un sound a cui è impossibile resistere, che siate giovani o semplicemente giovani d’entro, come Jerry!
Il 20 Luglio Jerry si esibisce all’Arena di Verona con lo spettacolo “Tanti Auguri Jerry!” per festeggiare i 70 anni del compleanno, e i 50 di carriera artistica, nella “sua” città: VERONA. Una grande festa, in compagnia di tanti artisti amici dello spettacolo.
Jerry anche all’Arena di Verona è accompagnato dalla sua storica band, la JerrySuperband composta da Davide Zoccolo (tastiere e arrangiamenti), Sabino Barone (batteria), Marco Beso (percussioni), Hermes Locatelli (basso), Piero Lopez (chitarre), Debora Maffei (cori) e dagli oltre 70 musicisti della Verona Young Orchestra, diretta dal Maestro Diego Basso.
Nell’ottobre 2021 torna in libreria con LA LAVADORA un romanzo divertente e malinconico, avventuroso e riflessivo. Jerry Calà insieme a Gino Capone, firma il suo primo romanzo, un atto d’amore verso Cuba, capace di regalare al lettore tutto il contraddittorio fascino di un’isola scissa tra consumismo e tradizione, dove anche l’acquisto di un oggetto apparentemente comune può trasformarsi in elemento di frattura, di sconvolgimento di un delicato equilibrio sociale, che pone le sue basi sul più classico dei binomi, ovvero miseria e nobiltà.
Jerry Calà a Dicembre 2022 è premiato con il “King of Comedy” al Capri Hollywood.
A Gennaio 2023 L’attore Jerry Calà è protagonista del divertente videoclip di Guè Pequeno, che in poche ore è diventato virale superando i 5 milioni di views su instagram per annunciare l’uscita del nuovo album dal titolo Madreperla. Jerry Calà interpreta il ruolo del direttore del Grand Hotel “Madreperla”, ma in realtà porta lo spettatore in un viaggio su e giù per la scaletta del nuovo album di Guè. Nel video, diretti dal regista Marc Lucas, appaiono i più importanti artisti della scena rap italiana, che si sono prestati a realizzare questo teaser ironico: Marracash, Mahmood, Rkomi, Sfera Ebbasta, Massimo Pericolo, Anna e tanti altri, fino ad arrivare alla scena finale dove arriva l’ultimo cliente del “Madreperla” Guè Pequeno.
A Dicembre 2023 torna sullo schermo con il film “Chi ha rapito Jerry Calà?” distribuito su tutte le principali piattaforme CGtv, Prime Video, Apple Tv, iTunes, Google Play, Chili. Il film è diretto e interpretato da Jerry Calà, con Sergio Assisi, Antonio Fiorillo, Nando Paone, Barbara Foria, Francesca Tizzano, Shi Yang Shi, Pasquale Palma, e con la partecipazione di Gianfranco Gallo e con la straordinaria partecipazione di Massimo Boldi e con l’amichevole partecipazione di Johnny Calà, Umberto Smaila, Maurizio Casagrande, Clementino, Mara Venier e uno dei suoi agenti Alex In.
BIOGRAFIA UFFICIALE: Ufficio stampa Jerry Calà: Studio Intercontatto (Rif. Alex Intermite)