Nel 1990 Jerry rompe il sodalizio cinematografico con Aurelio De Laurentis e gira in tre anni tre nuovi film prodotti dal gruppo Cecchi Gori. "OCCHIO ALLA PERESTROIKA", a fianco di Ezio Greggio, getta uno sguardo divertito sulle conseguenze sentimentali dell'abbattimento del "Muro di Berlino", e quindi sulla possibilità che le amanti dell'est, non più prigioniere della "Cortina di Ferro", venissero in Italia a reclamare i propri diritti....

Nel 1991, Jerry in veste di presentatore per RAIDUE, conduce insieme a Elisabetta Gardini e Clarissa Burt “SERATA D’ONORE”. Trasmissione Tv di 8 puntate in onda dal Teatro Verdi di Montecatini. In ogni puntata sono stati celebrati alcuni dei più grandi artisti Italiani (l’ultima puntata è stata dedicata a Jerry!), tra i quali Domenico Modugno, Paolo Villaggio e Renato Pozzetto con i quali Jerry ha duettato. Nello stesso periodo è stata pubblicata su CD una raccolta delle più belle canzoni eseguite da Jerry e dai suoi illustri Ospiti. L’anno seguente esce nelle sale cinematografiche "ABBRONZATISSIMI", dove Jerry si finge complice di un'Alba Parietti senza scrupoli nel pianificare l'omicidio del marito, e riesce a sedurla fingendo di averlo eliminato. Anche in questo film non manca il sorriso del nostrano ragazzone, attento a presentare ogni volta nuovi personaggi, con sfumature di comicità, varianti fisiognomiche e psicologiche ispirate da una profonda conoscenza del costume e della socialità quotidiana. Siamo al 1992, anno di "SAINT TROPEZ - SAINT TROPEZ", film corale e vacanziero che ebbe più successo in televisione che al cinema....

Il 1993 è l’anno di "ABBRONZATISSIMI 2 – un anno dopo" e di "DIARIO DI UN VIZIO", che vede Jerry in un ruolo completamente diverso da quello a cui il pubblico era abituato. Il film, diretto da Marco Ferreri, segna il vero esordio da protagonista di un'attrice che avrebbe poi fatto molta strada: Sabrina Ferilli. "Quel film - dice lo stesso Jerry - non fu capito abbastanza dal pubblico, perché era avanti di dieci anni". All'estero però Diario di un vizio ebbe successo, e Jerry vinse il premio della critica italiana al festival di Berlino. La prematura scomparsa, avvenuta poco dopo, di Marco Ferreri lasciò a Jerry molti rimpianti per una possibile nuova collaborazione con lo stesso.

Tra la fine del 1993 e l’inizio del 1994 sulla scia del film "Jurassic Park", Jerry decide di tentare la strada della regia, e vola ai Caraibi per girare "CHICKEN PARK", una parodia in stile americano, insieme a Demetra Hampton, allora famosa per aver dato un volto (e un corpo) alla Valentina Di Crepax. Curiosità: nel film recita un piccolo ruolo (hostess) una giovane Alessia Marcuzzi, e la famosa attrice Rossy de Palma, resa celebre non tanto dalla sua bellezza (diciamo un tipo?) quanto da Pedro Almodovar... A febbraio Jerry, ultimate le riprese, si accingeva a montare il film, che sarebbe dovuto uscire nelle sale per Pasqua. Uno spaventoso incidente automobilistico lo costringe però ad un mese e mezzo di ospedale, e impedisce al film di uscire nelle sale, in quanto l'effetto traino di Jurassic Park era ormai svanito. Jerry non si perde d'animo, e monta il film su una sedia a rotelle in una camera al piano terra di un albergo. A dispetto di tanta sfortuna, "Chicken Park", riadattato per la televisione, riscuote un grande successo su Italia 1, e viene venduto in tutto il mondo, nel web si possono trovare ancora oggi spezzoni di film doppiati in tantissime lingue.

Nel 1995 Jerry torna sul set sia come attore che come regista nel film "I RAGAZZI DELLA NOTTE", altro film corale, come quelli che piacciono a Jerry, in cui troviamo tra gli altri: Alessia Merz, Maria Monsè, Walter Nudo, Francesca Rettondini e Sergio Vastano. Jerry gira quindi nel 1997 "GLI INAFFIDABILI", una sorta di "Grande Freddo", in cui riunisce tutti i suoi amici più cari, per una rimpatriata in una villa della campagna laziale. Per la prima volta, ritroviamo nel cast tutti e quattro i "Gatti di Vicolo Miracoli", e un numero impressionante di attori. Nel film Jerry canta "Se tu Non Fossi Un Angelo", una splendida canzone in stile anni '60. Nello stesso periodo, Jerry veste i panni di attore nel film per la Tv "NON CHIAMARMI PAPÀ", in cui, diretto da Nini Salerno, recita insieme ad Umberto Smaila. Quindi vola in Germania per girare un giallo dal titolo "AMICI DI GHIACCIO – Death Run" (1999) a 4000 metri per la rete Tv "Sat Eins". Nello stesso periodo torna a lavorare con i Vanzina nella fiction "ANNI '60" (4 puntate) che riscuote un buon successo in prima serata su Canale 5. Il ruolo impersonato si ispira ad Alberto Lionello nel film di Pietro Germi "Signore e Signori".