Nel 1981 Jerry è protagonista del film "I FICHISSIMI" film targato Vanzina, che registra un successo enorme al botteghino. A fronte di 470 milioni spesi nel film, l'incasso sarà di circa 9 miliardi! I due protagonisti del film: Jerry e Diego Abatantuono, incidono contemporaneamente anche il 45giri della colonna sonora.
Nel 1982 Jerry veste i panni dell'allenatore di Bud Spencer nel Film "BOMBER". Nel cast troviamo anche Gegia che reciterà con lui in altri film. Il 1982 può essere considerato come l'anno in cui si sciolgono definitivamente dopo circa 17 anni di successi indimenticabili i celebri "Gatti di Vicolo Miracoli". Nello stesso anno Jerry interpreta con Marco Risi, il suo primo film da protagonista assoluto: "VADO A VIVERE DA SOLO", in cui troviamo un fantastico Lando Buzzanca e la splendida Elvire Audrè, prematuramente scomparsa. La storia del Film è curiosa: un giorno Jerry si presenta da Enrico Vanzina con in mente un titolo fantastico: "Vado a vivere da solo" appunto, dal quale il film prende forma nel soggetto scritto insieme da Jerry, Enrico e Marco Risi, che sarà regista del film. Altra curiosità: durante le riprese Jerry conosce Mara Venier (sua futura moglie), che recita una piccola parte in alcune scene che poi furono tagliate nel montaggio finale. Anche per questo film Jerry incide il 45giri contenente la colonna sonora.
Il 1983 è l'anno di "SAPORE DI MARE", primo film "corale" dei Vanzina, che ebbe un grandissimo successo di pubblico e di critica, e che a distanza di vent’anni continua ad essere trasmesso in Tv, registrando sempre significativi ascolti. Jerry si rifiuterà poco dopo di partecipare al seguito, diretto dal compianto Bruno Cortini. Nello stesso anno a Jerry viene proposto un ruolo un po' anomalo. Interpretare un ragazzo muto, soprannominato "Parola", nel Film "BAR DELLO SPORT", per la regia di Francesco Massaro. Protagonista è un grandissimo Lino Banfi, emigrante pugliese che nella fredda Torino, grazie all'indispensabile consiglio di Parola riesce ad imbroccare un 13 miliardario. Fallito un maldestro tentativo di evitare il film, Jerry si convince della validità della proposta ed accetta il ruolo, dopo essersi esercitato con dei ragazzi sordomuti. Il film ha un buon successo al botteghino e con il passare del tempo anche in televisione. Da notare anche la presenza ancora di Mara Venier nei panni della cassiera del bar. Il 1983 segna inoltre lo straordinario successo di "VACANZE DI NATALE", forse la migliore opera dei fratelli Vanzina, un vero e proprio cult. In questo film Jerry interpreta Billo, un pianista squattrinato e sciupafemmine che si esibisce al "Vip Club" di Cortina.... Nel cast troviamo Christian De Sica, Stefania Sandrelli e anche la splendida Karina Huff, che aveva partecipato a "Sapore di Mare" e che reciterà poi con Jerry in "Domani mi Sposo". Parallelamente ai film corali dei Vanzina, prosegue con Marco Risi la strada degli "Istant Movies", film che intendono fornire uno spaccato delle situazioni tipiche vissute da tanti ragazzi degli anni '80 di cui Jerry rappresentava l'emblema. "UN RAGAZZO E UNA RAGAZZA" 1983 è forse l'esempio più riuscito di questa tendenza. Nel film Jerry interpreta Calogero (che tra l'altro è il suo vero nome!), un ragazzo innamorato di Marina Suma, splendida studentessa napoletana trasferitasi a Milano per studiare all'Università. Il risultato è una storia d'amore descritta al tempo stesso con poesia e semplicità, in cui il protagonista si distingue per le sue piccole nevrosi e per i suo "peterpanismo". Splendida anche la colonna sonora del film, che vanta pezzi di Battisti, Baglioni, De Crescenzo e Dalla.
Nel 1984 Jerry gira "DOMANI MI SPOSO". Nel cast troviamo tre splendide donne: Isabella Ferrari, Milly Carlucci e Karina Huff, e un ottimo Guido Nicheli, nei panni del futuro suocero di Jerry. Curiosità: Nel film, ambientato a Mantova e diretto da Francesco Massaro, esordisce nei panni dell'amico del cuore di Jerry un giovane e allora sconosciuto Claudio Bisio. La colonna sonora del film, incisa da Jerry, scritta da Enrico Vanzina (testi) e Detto Mariano (musiche), venne pubblicata su 45giri. Il 1984 è anche l'anno di "VACANZE IN AMERICA", in cui ritroviamo l'atmosfera frizzante e gran parte del cast di Vacanze di Natale. Jerry racconta che la sceneggiatura del film fu scritta in buona parte durante le riprese, cogliendo al volo i numerosi spunti offerti dalla permanenza negli "States". Curiosità: la sceneggiatura della parte ambientata a Las Vegas fu scritta di notte da Jerry, Christian De Sica e Carlo Vanzina nella stessa suite del Caesar Palace in cui fu poi girata una famosa scena di "Rain Man". Il film ebbe un buon successo al cinema, ma inferiore a quello di Vacanze Di Natale, anche perché dovette scontrarsi con "Non ci resta che Piangere" della coppia Troisi-Benigni. Quando però fu trasmesso da "Canale 5", Vacanze In America fu visto da 10 milioni di telespettatori! Nell’anno seguente troviamo nelle sale cinematografiche "COLPO DI FULMINE", prodotto da Mario e Vittorio Cecchi Gori e diretto da Marco Risi, un film un po' diverso dagli altri, e narra la storia di un amore del tutto platonico tra Jerry e Vanessa Gravina, allora poco più che bambina. Nel cast troviamo anche Ricky Tognazzi. Il film non andò molto bene al cinema, forse perché la gente si era ormai affezionata alla comicità di Jerry e non gradiva il tentativo di distaccarsi da quel personaggio per interpretare altri ruoli. Sempre nel 1985 Jerry recita nella serie Tv “YESTERDAY - vacanze al mare”.
Nel 1986 ci fu un grande successo per i film "YUPPIES, I GIOVANI DI SUCCESSO" e di "YUPPIES 2", ad opera dei Vanzina, che segnano il ritorno di Jerry nei panni dell'eterno ragazzo che ci sa fare con le donne e che fondamentalmente non è mai cresciuto. Il 1986, è anche l'anno de "IL RAGAZZO DEL PONY EXPRESS", forse uno dei film più belli di Jerry Calà.... Anche in questo caso, é Jerry, incuriosito da questa nuova professione che si stava affermando, a presentarsi dal suo produttore, Claudio Bonivento, con l'idea di un film. L'idea piacque a tal punto che i due convocarono al più presto Rino Petrosino, fotografo, e un vero pony express che fu spogliato della "divisa" per realizzare la locandina del film. Mancava un regista, e fu trovato in Franco Amurri, alla sua prima opera dopo una carriera di aiuto. Il film, in cui ritroviamo una splendida Isabella Ferrari e un grande Alessandro Benvenuti, nei panni del "ragioniere", fu un grande successo sia al cinema che in televisione. La colonna sonora del film, pubblicata su 45giri, fu realizzata da Jerry Calà e da Umberto Smaila.
Nel 1987 Jerry accetta di interpretare la fortunata serie-tv "PROFESSIONE VACANZE", che allora riscosse un grande successo di pubblico e che viene frequentemente riproposta dalle reti Mediaset. In questo telefilm Jerry vestiva i panni del capo del villaggio turistico "Cala Corvino" (Puglia), alle prese con i classici problemi di chi deve garantire ai propri clienti una vacanza piacevole e divertente. Nel cast troviamo alcune vecchie conoscenze, quali Gegia (Caramella) e Sandro Ghiani (Safà), oltre a molte Guest Stars quali Claudio Amendola, Isabella Ferrari, Mara Venier, Sabrina Salerno, Teo Teocoli, etc. Curiosità: In quel villaggio lavoravano all'epoca come animatori Giacomo e Marina Massironi, divenuti poi famosi insieme ad Aldo e Giovanni. Le prime apparizioni sul piccolo schermo di questi beniamini del pubblico sono state proprio in Professione Vacanze! Durante la settimana di Ferragosto, Jerry si sottopone ad un "vero tour de force". Lascia il set della serie-tv, le cui riprese erano ferme, e gira l'episodio di "RIMINI RIMINI" in cui recita a fianco di Silva Koscina. Dal caldo del mare alla neve del circolo polare, il passo fu breve. In quell'ambientazione così insolita, fu girato "SOTTO ZERO", un film dall'illustre sceneggiatura (Rodolfo Sonego), in cui prendono parte anche Angelo Infanti e Antonellina Interlenghi. Il film, così diverso dal genere per cui Jerry era diventato famoso e che il pubblico amava, fu un altro tentativo di Jerry di evadere da un personaggio che cominciava ad andare stretto. Nello stesso anno, siamo nel 1987, Jerry recita in "SPOSI", un film che vede protagoniste 5 coppie e le loro storie che si svolgono nello stesso giorno, il 14 agosto! Nel cast troviamo tra gli altri Simona Marchini, Ottavia Piccolo, Elena Sofia Ricci.
L’anno seguente, diretto da Vittorio De Sisti, Jerry torna a lavorare con "l'ispettore" Umberto Smaila nel film "DELITTI E PROFUMI". I due sono alle prese con un serial killer che brucia le proprie vittime! Nel cast troviamo anche Mara Venier, Lucrezia Lante della Rovere, e Nina Soldano.
Il 1989 è un anno importante per Jerry, grazie al film "FRATELLI D'ITALIA", prodotto da Achille Manzotti. Il film è diventato un vero cult per alcune sue scene, e Jerry è ancora una volta alle prese con una bellissima donna: Sabrina Salerno.